高中认识有机化学知识点总结(精选文章高中有机化学基础知识汇总)
高中认识有机化学知识点总结(精选文章高中有机化学基础知识汇总)(2)无机物④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
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今天后台好多同学向化学姐询问有关高中化学选修有机部分的知识,那么化学姐就给大家总结一下有机化学基础知识点,以帮助大家做预习与复习,希望同学们能够仔细阅读哦~
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
二、重要的反应、—C≡C—的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2 6OH- == 5Br- BrO3- 3H2O
或Br2 2OH- == Br- BrO- H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H 褪色的物质
1)有机物:含有
、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2
3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al 6H == 2 Al3 3H2↑
2Al 2OH- 2H2O == 2 AlO2- 3H2↑
(2)Al2O3 6H == 2 Al3 3H2O
Al2O3 2OH-== 2 AlO2- H2O
(3)Al(OH)3 3H == Al3 3H2O
Al(OH)3 OH-== AlO2- 2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 HCl == NaCl CO2↑ H2O
NaHCO3 NaOH == Na2CO3 H2O
NaHS HCl == NaCl H2S↑
NaHS NaOH == Na2S H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 H2SO4 == (NH4)2SO4 2CH3COOH
CH3COONH4 NaOH == CH3COONa NH3↑ H2O
(NH4)2S H2SO4 == (NH4)2SO4 H2S↑
(NH4)2S 2NaOH == Na2S 2NH3↑ 2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH NaOH → H2NCH2COONa H2O
(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH3)2 OH - 3H == Ag 2NH4 H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3 NH3·H2O == AgOH↓ NH4NO3 AgOH 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH 2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO 2Ag(NH3)2OH
2 Ag↓ RCOONH4 3NH3 H2O【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):HCHO 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓ (NH4)2CO3 6NH3 2H2O乙二醛:OHC-CHO 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓ (NH4)2C2O4 6NH3 2H2O甲酸:HCOOH 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag↓ (NH4)2CO3 2NH3 H2O葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH
2Ag↓ CH2OH(CHOH)4COONH4 3NH3 H2O(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:
2NaOH CuSO4 == Cu(OH)2↓ Na2SO4
RCHO 2Cu(OH)2
RCOOH Cu2O↓ 2H2OHCHO 4Cu(OH)2
CO2 2Cu2O↓ 5H2OOHC-CHO 4Cu(OH)2
HOOC-COOH 2Cu2O↓ 4H2OHCOOH 2Cu(OH)2
CO2 Cu2O↓ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH Cu2O↓ 2H2O(6)定量关系:—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2 (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX NaOH == NaX H2O
(H)RCOOH NaOH == (H)RCOONa H2O
RCOOH NaOH == RCOONa H2O
或
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 |
烷 烃 |
烯 烃 |
炔 烃 |
苯及同系物 |
通 式 |
CnH2n 2(n≥1) |
CnH2n(n≥2) |
CnH2n-2(n≥2) |
CnH2n-6(n≥6) |
代表物结构式 |
H—C≡C—H | |||
分子形状 |
正四面体 |
6个原子 共平面型 |
4个原子 同一直线型 |
12个原子共平面(正六边形) |
主要化学性质 |
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 |
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚 |
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料 |
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 |
类别 |
通 式 |
官能团 |
代表物 |
分子结构结点 |
主要化学性质 |
卤代烃 |
一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃:CnH2n 2-mXm |
卤原子 —X |
C2H5Br (Mr:109) |
卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 |
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 |
醇 |
一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n 2Om |
醇羟基 —OH |
CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) |
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 |
1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 |
醚 |
R—O—R′ |
醚键 |
C2H5OC2H5 (Mr:74) |
C—O键有极性 |
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 |
酚 |
酚羟基 —OH |
(Mr:94) |
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。 |
1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 | |
醛 |
醛基 |
HCHO (Mr:30) (Mr:44) |
HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 |
1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 | |
酮 |
|
羰基 |
(Mr:58) |
有极性、能加成 |
与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 |
羧酸 |
羧基 |
(Mr:60) | 受羰基影响,O—H能电离出H ,受羟基影响不能被加成。 |
1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) | |
酯 |
酯基 |
HCOOCH3 (Mr:60) (Mr:88) |
酯基中的碳氧单键易断裂 |
1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 | |
硝酸酯 |
RONO2 |
硝酸酯基 —ONO2 |
不稳定 |
易爆炸 | |
硝基化合物 |
R—NO2 |
硝基—NO2 |
一硝基化合物较稳定 |
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 | |
氨基酸 |
RCH(NH2)COOH |
氨基—NH2 羧基—COOH |
H2NCH2COOH (Mr:75) |
—NH2能以配位键结合H ;—COOH能部分电离出H |
两性化合物 能形成肽键 |
蛋白质 |
结构复杂 不可用通式表示 |
肽键
氨基—NH2 羧基—COOH |
酶 |
多肽链间有四级结构 |
1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 |
糖 |
多数可用下列通式表示: Cn(H2O)m |
羟基—OH 醛基—CHO 羰基 |
葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 [C6H7O2(OH)3]n |
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 |
1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 |
油脂 |
|
酯基可能有碳碳双键 |
|
酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 |
1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应 |
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂 名称 |
酸性高锰 酸钾溶液 |
溴 水 |
银氨 溶液 |
新制 Cu(OH)2 |
FeCl3 溶液 |
碘水 |
酸碱 指示剂 |
NaHCO3 | |
少量 |
过量 饱和 | ||||||||
被鉴别物质种类 |
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 |
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 |
苯酚 溶液 |
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 |
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 |
苯酚 溶液 |
淀粉 |
羧酸 (酚不能使酸碱指示剂变色) |
羧酸 |
现象 |
酸性高锰酸钾紫红色褪色 |
溴水褪色且分层 |
出现白色沉淀 |
出现银镜 |
出现红 色沉淀 |
呈现 紫色 |
呈现蓝色 |
使石蕊或甲基橙变红 |
放出无色无味气体 |
2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO Br2 H2O →—COOH 2HBr而使溴水褪色。
4.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3 进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
5.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)→(检验SO2)→(除去SO2)→(确认SO2已除尽)→(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。