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bucwald反应配体(有机人名反应Bucherer)

bucwald反应配体(有机人名反应Bucherer)Bucherer-Bergs反应相当于具有“附加CO2” 的Strecker合成。乙内酰脲可以被打开以产生 N-氨基甲酰基氨基酸,这些氨基酸通过用酸或适当的酶处理形成氨基酸:

bucwald反应配体(有机人名反应Bucherer)(1)

Bucherer–Bergs反应(Bucherer-Bergs Reaction)

反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200703171921

Bucherer–Bergs反应,是羰基化合物(如醛类、酮类)与氰化钾及碳酸铵,或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应。此反应属于多组分反应(MCR)。反应以德国化学家Hans Theodor Bucherer和H. Bergs的名字命名。

bucwald反应配体(有机人名反应Bucherer)(2)

预先形成的氰醇可以与碳酸铵反应得到相同的产物:

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Bucherer–Bergs反应机理:

氰根离子与羰基化合物加成为羟腈,碳酸铵释放出的氨对羟腈发生SN2反应生成氨基腈,氨基腈的胺氮原子对二氧化碳发生亲核加成,生成含氰基的氨基甲酸。然后该氨基甲酸发生分子内环化,生成5-亚氨基唑烷-2-酮,最后唑烷酮通过一个异氰酸酯中间体重排为5 5-二取代的乙内酰脲。

bucwald反应配体(有机人名反应Bucherer)(4)

Bucherer-Bergs反应相当于具有“附加CO2” 的Strecker合成。乙内酰脲可以被打开以产生 N-氨基甲酰基氨基酸,这些氨基酸通过用酸或适当的酶处理形成氨基酸:

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