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有机化学常见的合成反应(有机合成系列之还原反应)

有机化学常见的合成反应(有机合成系列之还原反应)[应用] 此反应也可以用硼氢化钠或氰基硼氢化钠代替甲酸为还原剂。[反应中应注意的问题] 甲酸是该反应的还原剂,它在反应中被氧化为二氧化碳。 对于芳胺类化合物,为防止反应过程中发生C-羟甲基化,只有在胺基的邻位或对位有取代基时才能应用此反应。

有机化学常见的合成反应(有机合成系列之还原反应)(1)

[概念]

伯胺或仲胺类化合物与甲醛、甲酸共热发生还原甲基化生成叔胺的反应,称为Eschweiler-Clarke反应。

[反应通式]

有机化学常见的合成反应(有机合成系列之还原反应)(2)

[反应机理]

有机化学常见的合成反应(有机合成系列之还原反应)(3)

[反应中应注意的问题]

甲酸是该反应的还原剂,它在反应中被氧化为二氧化碳。

对于芳胺类化合物,为防止反应过程中发生C-羟甲基化,只有在胺基的邻位或对位有取代基时才能应用此反应。

此反应也可以用硼氢化钠或氰基硼氢化钠代替甲酸为还原剂。

[应用]

常用于制备叔胺,通常情况下可得到高产率的叔胺。杂环胺类、氨基酸类等也能发生此反应。

[示例]

有机化学常见的合成反应(有机合成系列之还原反应)(4)

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