烷基苯与酸性高锰酸钾，常用氧化剂碘酰苯

烷基苯与酸性高锰酸钾，常用氧化剂碘酰苯碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂。它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。【注意事项】对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。在250℃左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。【CAS号】 696-33-3【物理性质】淡黄色固体，mp 230℃。溶于水和大多数有机溶剂，经常在苯和氯苯等芳烃溶剂中使用。【制备和商品】 国际大型试剂公司有销售。实验室可以通过多种方法来制备：最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯，但最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯 。

碘酰苯

反应机理下载链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20220402113354

【英文名称】 lodylbenzene

【分子式】 C6H5lO2

【分子量】236.01

【CAS号】 696-33-3

【物理性质】淡黄色固体，mp 230℃。溶于水和大多数有机溶剂，经常在苯和氯苯等芳烃溶剂中使用。

【制备和商品】 国际大型试剂公司有销售。实验室可以通过多种方法来制备：最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯，但最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯 。

【注意事项】对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。在250℃左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。

碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂。它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。

碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下 碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应 ，生成α β-不饱和酮。在复杂产物的合成中，使用该试剂更能够显示其优越性，虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI)氧化剂来完成，但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道：碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇时会发生氧化重排反应，生成 α β -不饱和酮。

碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为 α β-不饱和酮。如果底物结构合适的话，可在酮官能团的两端产生两个双键。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性在甾体化学中具有非常高的应用价值。

此外，在手性配体的存在下，碘酰苯将硫醚氧化成手性亚砜的反应和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注。