有机化学双键特性（有机化学科普四）
有机化学双键特性（有机化学科普四）上文已经提到，碳原子原子杂化方式就三种，而这环丙烷上碳原子的杂化方式就是这三种杂化方式中的sp³杂化，因为这上边的碳原子并没有π键生成，故而其只能为sp³杂化。原因就在于原子轨道的杂化方式上。环丙烷是一个环状化合物，且为三元环。三元环状化合物，看起来原子轨道之间的键角应该为60°，但是事实上并非如此，那么原因何在？
背景在有机化学中，原子与原子之间成键的形式一般只有两种，一种是共价键，另一种是离子键。今天要普及的就是一种共价键，但是它又不同于一般的共价键。
有机化合物一般也有两种形式，即链状和环状。链状，就是不闭环的类似于链子一样的化合物；环状，顾名思义就是像环一样的化合物。香蕉键就存在于环状化合物中。
原子轨道杂化方式以碳原子为例，原子轨道杂化方式共有3种：
- sp³杂化：碳原子处于基态时，其2s轨道上有2个自旋方向相反的电子，2p轨道共有三个，其中只有两个2p轨道上各有一个电子。一旦受到激发，2s轨道上的其中一个电子就会跃迁到那个空的2p轨道上，进而这4个轨道发生sp³杂化，最终形成4个能量相同的sp³杂化轨道。
- sp²杂化：由于是sp²杂化，所以三个2p轨道中只有其中两个会参与杂化，最终形成了3个能量相同的sp²杂化轨道，还有一个未参与杂化的p轨道，p轨道中有一个电子，这个p轨道最终会与另一个p轨道生成一个π键。
- sp杂化：由于是sp杂化，所以三个2p轨道中只有其中一个会参与杂化，最终形成了2个能量相同的sp杂化轨道，还有两个未参与杂化的p轨道，这两个p轨道中各有一个电子，这两个p轨道最终会与另外两个p轨道生成两个π键。
- sp³杂化轨道的构型为四面体形，轨道之间夹角为109°28′。
- sp²杂化轨道的构型为平面三角形，轨道之间夹角为120°。
- sp杂化轨道的构型为直线形，轨道之间夹角为180°。
要引出香蕉键，必须提到一个与之相关的化合物，该化合物就是环丙烷，如图所示：
环丙烷是一个环状化合物，且为三元环。
三元环状化合物，看起来原子轨道之间的键角应该为60°，但是事实上并非如此，那么原因何在？
原因就在于原子轨道的杂化方式上。
上文已经提到，碳原子原子杂化方式就三种，而这环丙烷上碳原子的杂化方式就是这三种杂化方式中的sp³杂化，因为这上边的碳原子并没有π键生成，故而其只能为sp³杂化。
既然是sp³杂化，那么前文也提到了sp³杂化得到的轨道之间的夹角是109°28′，而并非60°，即便杂化轨道之间的夹角会有所缩小，也不至于能缩小40多度，所以这个时候就会开始怀疑环丙烷的碳原子究竟是不是sp³杂化了。
但是环丙烷碳原子也绝不可能是sp²或者sp杂化，因为sp²和sp杂化轨道的轨道间夹角比sp³杂化轨道的轨道间夹角还要大，更不可能缩小到60°了，所以没有必要去怀疑环丙烷碳原子的杂化方式，它就是sp³杂化。
但是其虽然是sp³杂化，但却和一般的sp³杂化轨道之间成键的方式有点不一样。
一般化合物的原子之间成键时，杂化轨道会沿键轴方向相互交互造成电子云重叠以成键，而环丙烷碳原子之间成键时杂化轨道并不沿键轴方向相互交互成键，而是以一种弯曲的方式来成键，正是因为这种弯曲键是弯曲形状的，形似香蕉，故称此键为香蕉键或者弯曲键。
所以，我们平时习以为常地把环丙烷画成三角形形状实际上是错误的画法，正确的画法事实上应该是三个碳原子之间画成弯曲线，而不该是直线。不过，即便很多情况下见到的都是三角形状的环丙烷，也应该在心中明白它的原子成键是香蕉键。
实际上，不只是环丙烷这种化合物的碳原子之间成的是香蕉键，环氧乙烷也是如此，毕竟它们都是三元环。
而四元环、五元环、六元环等等多元环就不是这样的了，构成它们的碳原子之间就不是香蕉键了，而是正常的σ键了。这同时也就成为了三元环与其它元环有不同性质的原因了。
香蕉键的特殊性质香蕉键之所以会是弯曲的，完全是因为三元环环张力太大了。实际上三个原子形成三元环是极其不易的，一旦形成也是不稳定的，因为构成键的原子轨道极力想要恢复本身的109°28′轨道夹角，所以这就导致了环内形成了巨大的张力，结果导致了体系的能量很高，其很不稳定，极易发生化学反应。
同时，香蕉键因为其是弯曲的，所以键上的电子云重叠程度很低，甚至比π键的电子云重叠程度还低，所以该化学键的强度也极低。
利用弯曲键的性质来判断碳正离子的稳定性比较环丙基甲基碳正离子和苄基型碳正离子的稳定性的大小
两种离子图示如下：
上图为环丙基甲基碳正离子
上图为苄基型碳正离子
分析如下：
咋一看会看到苄基型碳正离子中苯环大π键与碳正离子的p空轨道形成共轭，该物质会比环丙基甲基碳正离子更稳定，但是环丙基不同于一般的环状化合物，其上有香蕉键，香蕉键上电子云重叠程度更小，电子离域能力更大，一旦与碳正离子的p空轨道共轭，那么正电荷就可以更好的被分散，所以环丙基甲基碳正离子比苄基型碳正离子的稳定性更好。
好了，今天的内容就到这里，化学里有趣的东西多了去了，如果你愿意了解，我就陪你一直聊下去，再见！
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