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2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)A. 可与溴水发生取代反应7.崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于崖柏素的说法错误的是( )C 己胺没问题,但是羧酸的碳数目错了,应该是8个碳原子,辛酸。D 显然应该是水解反应。选B。

(2022山东卷)

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(1)

解析:

A 聚乳酸是由乳酸通过酯化反应,缩聚而得。

B 没问题

C 己胺没问题,但是羧酸的碳数目错了,应该是8个碳原子,辛酸。

D 显然应该是水解反应。

选B。

7.崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于崖柏素的说法错误的是( )

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(2)

A. 可与溴水发生取代反应

B. 可与NaHCO3溶液反应

C. 分子中的碳原子不可能全部共平面

D. 与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子

解析:

A 性质与苯酚相似,所以可以与溴水发生取代反应。

B 苯酚的酸性介于碳酸与碳酸氢根之间,所以苯酚不能制备碳酸。

C 如图所示的两个碳原子之间的单键自由旋转,右侧的碳还是sp3杂化,这使得两个甲基必定有一个不在平面上。

D 加成之后的产物是

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(3)

显然其中有2个手性碳原子

选B。

19.支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图:

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(4)

已知:

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(5)

回答下列问题:

  1. A→B反应条件为 ______;B中含氧官能团有 ______种。
  2. B→C反应类型为 ______,该反应的目的是 ______。
  3. D结构简式为 ______;E→F的化学方程式为 ______。
  4. H的同分异构体中,仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有 ______种。
  5. 根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备下图物质的合成路线 ______。

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(6)

解析:

首先分析已知条件

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(7)

第一步是在碳酸钾的条件下,酚羟基氧与苄基(苯甲基自由基)碳相连,然后在钯碳条件下,用氢气还原,仍然得到苯酚。这说明整个步骤其实就是在保护酚羟基。酚羟基通常情况下都需要保护,因为酚羟基的还原性不错,比较容易在合成过程中被氧化。

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(8)

在氰化钠条件下,与苯环直接相连的酯基断掉乙氧基,剩下的羰基碳与另一分子中和酯基相连的碳相连。然后在酸性条件下脱掉整个酯基。

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(9)

第一步是两个分子脱掉一分子的HBr,R1与另一分子的N直接相连。第二步是在钯碳催化下,用氢气还原,掉下苄基,得到胺。

然后分析有机合成的整个流程:

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(10)

从C逆推B和A的结构,要结合已知I。

A到B:典型的酯化反应。

B到C:由已知I可以推导出来。

C到E:这里要分成两步来推导,第一步是C和D在NaH条件下反应,显然是依据已知II反应的。D的结构未知,所以把两个取代基以R1和R2标记。得到的产物中自然也有R1和R2。第二步是在酸性条件反应,得到E,而E的分子式是已知的。E有22个碳原子,13个不饱和度,3个氧原子,由此可知R1和R2都是氢原子。

E到F:两者的分子式只相差了1个氢原子和1个溴原子,很自然的想到溴原子取代的是甲基上的氢原子。存在这一步,也说明了保护酚羟基的必要性。

F到G:结合已知III即可推出。

G到H:有四个位点都发生了还原反应,得到目标分子H。

前三问都不难

第(4)题:主体是苯环,侧链上有6个碳原子,没有不饱和度,3个氧原子,1个氮原子。题目的要求就是苯环上有4个取代基,其中3个是相同的,书写它的同分异构体。有3个取代基是相同的,而这样的结构有三个,分别是邻、偏、均。然后在这三个基础上再加上一个不同的取代基,这样一共有6种同分异构体。

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(11)

第(5)题:已知II中是酯基发生的反应,与羰基相连碳上如果有2个氢原子就可以成环。

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(12)

这一步不是很容易想,因为合成步骤中没有直接的成环反应做参考,所以这个只能靠平时的经验积累。成环之后就比较容易了,简单酯上的两个取代基,其中一个是氢原子,另一个还是用R表示。推导到最后可以看出来R是甲基,然后把相应的反应条件加上即可。

答案:

2022山东化学有机题(2022山东卷有机化学)(13)

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