四氢呋喃与甲基四氢呋喃一样吗（你想知道的都在这儿之五元杂环---呋喃）

四氢呋喃与甲基四氢呋喃一样吗（你想知道的都在这儿之五元杂环---呋喃）室温下，呋喃与氯及溴剧烈反应生成多卤产物，但与碘不反应卤代反应呋喃环具有芳环性质，芳香性小于苯，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，其商业用途主要是作为四氢呋喃THF的原料。呋喃的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。呋喃易发生亲电取代反应，选择性的发生在2位或5位，主要的亲电反应有卤化、硝化、磺化等，与苯比较这些反应的条件都比较温和。

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呋喃

1.呋喃的简介

中文通用名：呋喃；英文通用名：furan，oxole；CAS： 110-00-9；密度：0.942g/mL；熔点：-85.6°C；沸点：31.36℃；

呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物 。它存在于松木焦油中，为无色液体，沸点为32℃，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。氢醌或其他酚可抑制呋喃在室温下的缓慢聚合。

呋喃有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。

呋喃环具有芳环性质，芳香性小于苯，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，其商业用途主要是作为四氢呋喃THF的原料。

2.呋喃的鉴定

呋喃的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。

3.呋喃的化学性质

呋喃易发生亲电取代反应，选择性的发生在2位或5位，主要的亲电反应有卤化、硝化、磺化等，与苯比较这些反应的条件都比较温和。

卤代反应

室温下，呋喃与氯及溴剧烈反应生成多卤产物，但与碘不反应

呋喃的亲电取代反应

难点

3-溴呋喃的合成

3-溴呋喃 CAS 22037-28-1 明亮棕黄色带芳香气味的液体，可溶于酒精，乙醚和其他普通有机溶剂。

3-溴呋喃是一个重要中间体

3-溴呋喃的合成路线

参考文献：

1.Politis; Nemes; Curtis.Journal of the American Chemical Society 2001 vol. 123 # 11 p. 2537 - 2547

2.US2773882

加成反应

呋喃与1 3-丁二烯性质类似，可以发生Diels-Alder反应，[2 2]加成反应

呋喃的加成反应

金属催化反应

丁基锂溶液与呋喃作用可以得到呋喃2-位锂盐。呋喃可以在钯催化下发生偶合反应，Heck反应，Suzuki反应等

呋喃的钯催化反应

开环反应

2-甲基呋喃在HCl醇溶液中可以生成缩醛类化合物

呋喃的开环反应

呋喃的Mannich 反应

Mannich 反应（曼尼希反应）：具有烯醇式或潜在烯醇式结构的化合物与醛（通常为甲醛）在酸催化下，与伯胺、仲胺反应，生成胺甲基化衍生物的反应

呋喃的Mannich反应